En 2009, la estrella de rock británica Aldous Snow (Russell Brand) lanza un álbum y un sencillo titular, "African Child", que resulta ser un fracaso comercial y crítico. En una entrevista, la novia de Aldous, Jackie Q (Rose Byrne), declara borracha que tienen una vida aburrida. Aldous recae y termina su relación con ella. También pierde la custodia de su hijo, Naples. Mientras tanto, en Los Ángeles, Aaron Green (Jonah Hill) trabaja como cazatalentos en Pinnacle Records, una compañía discográfica. Vive con su novia, Daphne (Elisabeth Moss), que está completando una pasantía en un hospital local. Pinnacle Records está funcionando mal y el jefe de la compañía, Sergio Roma (Sean Combs), pide ideas. Aaron sugiere que Aldous toque en el Greek Theatre (Los Ángeles) en el décimo aniversario de una presentación allí en 1999.

La vida sentimental de una joven de Nueva York se complica, cuando recibe equivocadamente de su novio un anillo de compromiso comprado en Tiffany por otra persona y destinado a otra mujer.

Dos días antes de su boda, Doug y tres amigos viajan a Las Vegas para una fiesta inolvidable y salvaje. De hecho, cuando los tres acompañantes despiertan la mañana siguiente, no recuerdan nada ni encuentran a Doug. Con poco tiempo por delante, los tres amigos intentan recordar sus pasos y encontrar a Doug para que regrese a Los Ángeles para su boda.

En Los Ángeles de la década de 1990, un niño de 13 años pasa su verano navegando entre una vida familiar problemática y un grupo de nuevos amigos que conoce en una tienda de skate.

Una visita al Hollywood de los años treinta desde la mirada cínica y ácida del legendario guionista Herman J. Mankiewicz mientras escribe contra reloj El ciudadano Kane.

El "Dumb Money" sigue el caos de Wall Street después de que las acciones de GameStop se dispararan debido a Reddit.

Historia de amor en Carolina del Norte entre el joven cowboy Luke Collins, un antiguo campeón de rodeo en plena vuelta a la competición tras una lesión, y Sophia, una estudiante universitaria a punto de embarcarse en unos meses en su gran sueño: trabajar en en el mundo del arte en Nueva York. En su primera cita Luke y Sophia rescatarán de un accidente a Ira Levinson, un veterano viudo que añora el gran amor de su vida: Ruth.

Milo (Hader) escribe una nota de suicidio y se corta las muñecas. Mientras tanto, Maggie (Wiig) está en su baño preparándose para tragar un puñado de pastillas, pero es interrumpida por una llamada del hospital informándole que su hermano, a quien no ha visto en 10 años, ha intentado suicidarse sin éxito. Maggie visita a Milo en el hospital en Los Ángeles y le sugiere que venga a quedarse con ella en su ciudad natal de Nyack, Nueva York por un tiempo; él acepta a regañadientes. Milo conoce al esposo extrovertido de Maggie, Lance (Luke Wilson), quien le dice a Milo que él y Maggie están tratando de tener un bebé. Esto sorprende a Milo, ya que Maggie nunca expresó su deseo de tener hijos. Milo se reencuentra con la ciudad y observa a Rich (Burrell), un hombre de mediana edad que trabaja en una librería. Mientras tanto, Maggie está tomando lecciones de buceo y teniendo relaciones sexuales con el instructor, Billy (Holbrook).